Пятый сезон "Бесстыжих" продолжает погружать зрителей в хаотичную жизнь семьи Галлагеров и их соседей по Чикаго. Фрэнк, все больше погружаясь в алкогольную зависимость, сталкивается с неожиданными последствиями своих афер, пытаясь одновременно наладить отношения с детьми и избежать правосудия. Фиона берет на себя ответственность за семью, пытаясь совмещать работу, личную жизнь и заботу о младших братьях и сестрах, что приводит к эмоциональному выгоранию и сложным моральным выборам.
Лип продолжает бороться с академическими проблемами и романтическими неурядицами, в то время как Иэн углубляется в отношения с Микки, сталкиваясь с гомофобией и насилием со стороны семьи Милковичей. Дебби и Карл проходят через подростковые кризисы, экспериментируя с взрослой жизнью, а Кевин и Вера сталкиваются с новыми вызовами в браке и бизнесе. Сезон балансирует между черным юмором, драматическими поворотами и социальной сатирой, раскрывая уязвимость персонажей за их грубой внешностью.